2009–2010: CSKA Sofia Penew pozostawał bez pracy do marca 2009. Niedługo po tym, jak CSKA Sofia odpadł z ćwierćfinału Pucharu Bułgarii po porażce z Pirinem 1922 Błagojewgrad, władze tego klubu postanowiły zatrudnić na stanowisku pierwszego trenera właśnie jego. Szkoleniowcem, którego zastąpił, był jego wuj Dimityr Penew. Kiedy rozpoczynał pracę z CSKA, klub był liderem ekstraklasy. Jednak pod koniec sezonu dał się wyprzedzić Lewskiemu Sofia i ostatecznie zdobył wicemistrzostwo kraju. W kolejnych rozgrywkach CSKA, po wyeliminowaniu Derry City oraz Dinama Moskwa, awansował do fazy grupowej Ligi Europy.
Penew złożył dymisję 7 listopada po tym, jak kierownictwo klubu przywróciło do gry odsuniętych przez niego graczy, których prasa przyłapała na piciu alkoholu w nocnych klubach. CSKA zajmował wówczas trzecie miejsce w lidze„Novinite”: Coach of Bulgaria Top Football Club CSKA Resigns (Dostęp 8 listopada 2009). Jednakże, władze CSKA odrzuciły rezygnację i Penew pozostał na swoim stanowisku. Do podobnej sytuacji doszło trzy miesiące później, w styczniu 2010. Tym razem jednak dymisja została przyjęta. Penew zostawił klub na drugiej pozycji w lidze.