Od początku magazynu, do sierpnia 2000 (#274), „Dragon” publikował artykuły dla różnych wersji D&D i innych systemów RPG. Od numeru #274, „Dragon” zaczął publikować wyłącznie materiały do 3. edycji D&D (lub innych gier d20 od Wizards of the Coast). W związku z ukazaniem się wersji 3.5 D&D w lipcu 2003, od numeru #309 magazyn publikował tylko materiały do edycji 3.5. Jak głoszono na okładce, był on „w 100% oficjalną zawartością Dungeons and Dragons”. Magazyn przerzucił się wyłącznie na materiały do 4. edycji D&D od numeru #364 wraz z jej wydaniem w czerwcu 2008.
Artykuły Większość artykułów z magazynu zapewniało dodatkowe materiały do D&D, wliczając w to nowe klasy prestiżowe, rasy, potwory i wiele innych treści, które można było wykorzystać w czasie rozgrywki. Popularna kolumna Sage Advice oferowała oficjalne odpowiedzi na pytania związane z Dungeons and Dragons zadawane przez graczy. Inne artykuły zawierały porady i sugestie dla graczy i Mistrzów Podziemi. Czasami dyskutowano o kwestiach meta-gamingowych, takich jak zaprzyjaźnianie się z innymi graczami. Na koniec swojej publikacji, w magazynie pojawiały się cztery komiksy: Nodwick, Dork Tower, Zogonia i specjalna wersja webkomiksu The Order of the Stick.