była to jego pierwsza praca. W Seattle chciał osiąść na stałe, ale nieudane plany matrymonialne względem pisarki Alice Elinor Lambert sprawiły, iż zmienił zamiar i powrócił do Kanady postanawiając zostać artystą. W 1906 zapisał się na wieczorowe kursy artystyczne w Central Ontario School of Art and Design w Toronto. W 1909 rozpoczął pracę w Grip Limited, firmy zajmującej się sztuką użytkową, a w 1912 przeniósł się do Rous and Mann Press Limited. Miał już za sobą pierwsze szkice, sporządzone w puszczy w Algonquin Provincial Park, którą odwiedził rok wcześniej. W Rous and Mann, a następnie w Arts and Letters Club w Toronto Thomson spotkał członków przyszłej Grupy Siedmiu. W budynku Studio Building dzielił atelier z A.Y. Jacksonem i Franklinem Carmichaelem.