W tym samym miesiącu został redaktorem naczelnym gazety „Dziennik Polska-Europa-Świat”. Od września tegoż roku, gdy doszło do jej fuzji z „Gazetą Prawną”, objął kierownictwo redakcji nowo powstałego „Dziennika Gazety Prawnej”. W marcu 2010 zastąpił go na tym stanowisku Tomasz Wróblewski. Michał Kobosko pracował następnie w Axel Springer Polska jako wydawca czasopism „Newsweek Polska” i „Forbes”, odszedł z wydawnictwa w styczniu 2011. Od lutego 2012 do stycznia 2013 był redaktorem naczelnym tygodnika „Wprost”, zastąpił na tym stanowisku Tomasza Lisa. Poza działalnością w prasie był też współprowadzącym program publicystyczny w stacji radiowej RMF FM. Zasiadał w jury konkursu Grand Press (od 2000), wszedł także w skład kapituły Nagroda Lesława A. Pagi. W 2013 zakończył działalność w branży medialnej. Od tegoż roku do 2017 był partnerem w agencji mówców „Primespeakers”. Również w 2013 objął stanowisko dyrektora warszawskiego biura amerykańskiego think tanku Atlantic Council, którym kierował do 2019.