Oblężenie Wolmaru miało miejsce od 18 października do 18 grudnia 1601 podczas wojny polsko-szwedzkiej 1600–1611.
Hetman wielki koronny Jan Zamoyski przybył do Inflant prowadząc silną armię liczącą 15 tys. żołnierzy i 50 dział (w tym tak przydatnych podczas oblężeń ciężkich kolubryn). Wbrew radom Jerzego Farensbacha nie zamierzał błyskawicznie przerzucać armii na północ (pomijając zamki zajęte przez Szwedów) by zniszczyć główną armię szwedzką, lecz postanowił przeprowadzić systematyczną kampanię i zdobywać twierdze inflanckie i estońskie jedną po drugiej. Pierwszą zdobyczą miał być Wolmar, obsadzony przez tysiąc piechoty. Obroną dowodzili Carl Carlsson Gyllenhielm i Jacob Pontusson De la Gardie. Miasto otoczone było murem o grubości większej od metra i głęboką fosą. Dodatkowym utrudnieniem dla wojsk oblegających był płynący pod zamkiem strumień oraz staw. Ponadto na wysokiej górze wznosił się średniowieczny zamek.