Dzieło Opiekował się ubogimi i osieroconymi chłopcami, przez których nazywany był „Siemachą”. Dzięki wsparciu Sejmu Krajowego, władz miasta i społeczności Krakowa, w 1886 zakupił dom przy ul. Długiej 38 (obecnie 42), w którym założył „dom schronienia i dobrowolnej pracy dla biednych opuszczonych chłopców”, po jego śmierci w 1904 przemianowany na Zakład Wychowawczy im. ks. Siemaszki. Do licznego grona darczyńców należał Erazm Jerzmanowski, który dwukrotnie wspierał jego Zakład. W grudniu 1886 ks. Siemaszko otrzymał zgodę kuratorium na otwarcie w schronisku szkoły powszechnej z prawem publiczności, w której uczyła się także młodzież z miasta. W zakładzie było wtedy 60 chłopców, młodsi uczęszczali do klas dziennych, a starsi – terminatorzy – do wieczorowych, tzw. przemysłowych szkół miejskich. Szkoła miała warsztat introligatorski i własną orkiestrę. W 1889 powiększył schronisko, dobudowując trzypiętrową oficynę z kuchnią, pralnią, obszerną świetlicą i salą gimnastyczną. W tym samym roku w imieniu Zgromadzenia zakupił w Czernej k.