Kariera Pierwszą płytą Kadisona była wydana w 1994 roku Painted Desert Serenade, zawierająca między innymi przeboje "Jessie" czy "When A Woman Cries". Artysta dostał między innymi nagrodę BMI za najczęściej grane piosenki w radio w 1994 roku. Jego międzynarodowy przebój "Beautiful in My Eyes" często grany jest do dzisiaj na weselach. Painted Desert Serenade zdobyła platynową płytę w Stanach Zjednoczonych oraz Multiplatynę w Australii i Nowej Zelandii.
Drugi album Delilah Blue okazał się mniejszym sukcesem komercyjnym niż jego poprzednik. Wybiła się z niego zaledwie jedna piosenka – "Take It On Faith". Słabe wyniki sprzedaży zaowocowały zerwaniem przez EMI kontraktu. Kadison powrócił trzy lata później, w 1998 roku wydając książkę 17 Ways To Eat A Mango: A Discovered Journal Of Life On An Island Of Miracles oraz mini-album Saturday Night In Storyville, zawierający jedynie pięć utworów. Krążek trudno było nabyć w sklepach, dużym powodzeniem za to cieszyła się strona internetowa artysty poprzez którą również można było dokonać zakupu. Album przyjął się bardzo dobrze w Niemczech.