Jednak szeroką rozpoznawalność zdobyła dzięki roli pierwszoplanowej w filmie Titanic Jamesa Camerona (1997), za którą także nominowano ją do Oscara.
Występowała następnie w niezależnych filmach uważając, że musi się jeszcze sporo nauczyć. By nakręcić niskobudżetowy film W stronę Marrakeszu (1998) odrzuciła role w Zakochanym Szekspirze (1998).
Punktem zwrotnym w jej karierze był komediodramat Zakochany bez pamięci (2004), w którym obsadzona została wbrew swojemu typowi aktorskiemu (ang. "against type"). Aktorka wystąpiła potem kolejno m.in. w filmach Marzyciel (2004, m.in. Oscar za muzykę Jana Kaczmarka), Małe dzieci (2006), Droga do szczęścia (2008), Lektor (2008, Oscar za rolę pierwszoplanową), czy w ekranizacjach trylogii SF Niezgodna Veronici Roth: Niezgodna (2014), Zbuntowana (2015) i Wierna (2016).
W biografii Steve Jobs (2015) zagrała Joannę Hoffman, urodzoną w Polsce piątą historycznie osobę w zespole przedsiębiorstwa Apple, która dołączyła do tej raczkującej jeszcze, ale jednocześnie już zapisującej się w historii mikrokomputerów, firmy w 1980 roku. Przygotowując się do roli Winslet spędziła czas z Hoffman oraz pracowała z coachem dialektu, by oddać jej armeńsko-polski akcent. Jak później powiedziała, było to z jednych największych wyzwań w jej karierze.