W 1981 roku przeniosła się do Stratford w Ontario, (gdzie nadal mieszka) aby dołączyć do zespołu aktorskiego Stratford Festival.
Kariera Początkowy sukces: 1985–1998 Pierwszy album McKennitt, Elemental, został wydany w 1985 roku, następne to: To Drive the Cold Winter Away (1987), Parallel Dreams (1989), The Visit (1991), The Mask and Mirror (1994), A Winter Garden (1995), The Book of Secrets (1997). Przed stworzeniem Elemental oraz Parallel Dreams udała się do Irlandii w poszukiwaniu inspiracji z historii kraju, folkloru, geografii i kultury. Album The Mask and Mirror poprzedziły wyjazdy do Hiszpanii, gdzie zajęła się badaniem Galicji oraz celtyckiej części Hiszpanii, wraz z jej arabskimi korzeniami.
W 1990 roku McKennitt nagrała muzykę do kanadyjskiego filmu dokumentalnego The Burning Times, relacji z wczesnych europejskich procesów o czary Główny motyw muzyczny wykorzystano potem w utworze „Tango to Evora” z albumu The Visit.