Po śmierci ojca w 1909 otrzymała znaczny spadek, który pozwolił jej na rozpoczęcie długo odwlekanej kariery śpiewaczki. Pobierała nauki śpiewu w Filadelfii oraz Nowym Jorku, gdzie założyła i łożyła na utrzymanie „Klubu Verdiego” (ang. Verdi Club). Recitale rozpoczęła w 1912. Śmierć matki w 1928 przyniosła jej dodatkowe pieniądze, dzięki którym mogła finansować karierę.
Kariera Po wysłuchaniu nagrań oczywistym się staje, iż zdolności rytmiczno-wokalne Jenkins pozostawiały wiele do życzenia, zaś jej łamiący się głos ledwie potrafił utrzymywać dźwięki. Akompaniujący muzyk starał się dostosować do zmian tempa i pomyłek rytmicznych. Na jaw wychodzi także słaba dykcja, zwłaszcza w językach obcych. Pomimo tych oczywistych braków zyskała popularność, gdyż dostarczała widzom rozrywkę. Krytycy opisywali jej dokonania w sposób niejednoznaczny, co zapewne przyczyniło się do podsycenia zainteresowania publiki.
Mimo braku talentu Jenkins była przekonana o swojej wielkości. Chętnie porównywała się do sopranistek Friedy Hempel oraz Luisy Tetrazzini, zaś gromkie śmiechy dobiegające z widowni traktowała jako „profesjonalną zazdrość”.