W latach 1924–1929 był dyrektorem inscenizacji w American Laboratory Theatre w Nowym Jorku. Organizacja wpierw została założona jako szkoła aktorska przez niego i byłą aktorkę MChAT Mariję Uspienską. Po roku 1929 Bolesławski stał się jednym z najbardziej znanych reżyserów filmowych. Jego nazwisko znajduje się na Hollywood Walk of Fame przy 7021 Hollywood Boulevard. W 1933 roku zrealizował tam Ostatnią cesarzową, a w 1936 roku Ogród Allaha z Marlene Dietrich – jeden z pierwszych kolorowych filmów w historii. Za zdjęcia do tego filmu W. Howard Greene, Harold Rosson otrzymali w 1937 roku honorowego Oscara.
Zmarł 17 stycznia 1937 roku w Hollywood na atak serca. Został pochowany na Calvary Cemetery w East Los Angeles.
Był kilkukrotnie żonaty, z małżeństwa z drugą żoną, Normą Drury, urodziło się jego jedyne dziecko, Jan (1935–1962), który także był filmowcem i aktorem.