W latach 50. XX wieku ks. O’Flaherty był notariuszem Kurii Rzymskiej. Jego podpis widnieje na dokumencie, w którym zabroniono odmawiania Koronki do Miłosierdzia Bożego, znanej z objawień Faustyny Kowalskiej.
Prałat O’Flaherty regularnie odwiedzał w więzieniu swojego dawnego nieprzyjaciela, ppłk. Herberta Kapplera. Czynił to miesiąc po miesiącu, będąc jedynym odwiedzającym. W 1959 Kappler przeszedł na katolicyzm i został ochrzczony przez O’Flaherty’ego.
W 1960 Hugh O’Flaherty doznał poważnego udaru mózgu w czasie sprawowania mszy św. i został zmuszony do powrotu do Irlandii. Na krótko przed udarem została potwierdzona jego nominacja na nuncjusza w Tanzanii. Po powrocie do ojczyzny O’Flaherty zamieszkał ze swoją siostrą Bride Sheehan w Cahersiveen.
Hugh O’Flaherty zmarł 30 grudnia 1963 roku, w wieku 65 lat. Pochowano go na cmentarzu przy Daniel O’Connell Memorial Church w Cahersiveen.
W Killarney National Park w Irlandii na jego cześć zasadzono drzewa, nazwane Hugh O’Flaherty Trees.
Postać ks. O’Flaherty’ego w kulturze W 1967 ukazała się publikacja Josepha Petera Gallaghera Purpura i czerń: prawdziwa historia monsiniora Hugh O’Flaherty’ego, bohatera watykańskiego podziemia (wydanie polskie 2010, Wydawnictwo PROMIC).