DDP pełnił rolę komentatora razem z Erikiem Bischoffem i był managerem tag teamu The Freebird (Michael Hayes i Jimmy Garvin), do którego przyłączył Diamonda Studda. Wkrótce założył własną stajnię o nazwie The Diamond Mine (pl. Kopalnia Diamentów), do której należeli między innymi Scotty Flamingo, Big Daddy Dink, The Diamond Studd, Vinnie Vegas (Kevin Nash) i zespół valetów The Diamond Dolls.
W międzyczasie trenował wrestling w ośrodku szkoleniowym WCW Power Plant. W czasie treningu doznał kontuzji ramienia tuż przed wygaśnięciem swojego kontraktu, jednak prezes WCW, Eric Bischoff, zdecydował się przedłużyć umowę. Jego trening w WCW Power Plant trwał 5 lat. W tym czasie stworzył własny ruch wykańczający, który nazwał Diamond Cutter. Był to cios wzorowany na Ace Crusher Johnny’ego Ace’a połączony z DDT.
Debiutował jako wrestler w WCW 18 listopada 1991 roku (czyli w wieku 35 lat) w Gainesville w stanie Georgia. Jego partnerem w drużynie był wówczas Diamond Studd. W początkowej fazie kariery zawodnika był jobberem. Przegrał większość swoich walk na wydarzeniach pay-per-view w latach 1991–1992. Jego mentorami w tym okresie byli Jake “The Snake” Roberts i Dusty Rhodes.