Studiował w Kolegium jezuitów w Lublinie w 1596 roku, w Krakowie w 1602 roku, Würzburgu w latach 1604–1607, w Grazu w 1608 roku, w Bolonii w 1609 roku, w Padwie w 1611 roku, w Paryżu w 1612 rokuMarcin Broniarczyk, Wykształcenie świeckich senatorów w Koronie za Władysława IV, w: Kwartalnik Historyczny, rocznik CXIX, 2012, 2, s. 291.. Po studiach odbytych za granicą, wspólnie z bratem Maksymilianem Ossolińskim, powrócił do kraju i rozpoczął swą karierę polityczną. W 1607 r. został dworzaninem królewskim. W 1608 roku wyjechał z poleceniami królewskimi do Grazu na dwór arcyksiążąt habsburskich oraz do Florencji. Przebywał na uniwersytetach w Bolonii i Padwie. Po zakończeniu edukacji w 1614 r. wysłał go ojciec z wojskiem kwarcianym na Podole. Na początku brał udział w kilku wyprawach wojennych z rotą arkabuzerską własnego zaciągu przeciw Turkom i Tatarom. W 1618 r. został podstolim, a w 1620 r. podkomorzym sandomierskim.