W swojej książce Deschooling Society sformuował koncepcję descholaryzacji społeczeństw. Illich sprzeciwiał się obowiązkowymi szkolnemu. Według niego instytucjonalizacja edukacji wpływa na instytucjonalizacje społeczeństwa. Uznał system szkolnictwa za nieefektywny, oparty na hierarchii i dostosowany do ocen, a nie wymiany idei oraz umiejętności. Zdaniem Illicha system szkolnictwa jest oparty na modelu masowej produkcji, doprowadza on do prealienacji młodych ludzi pozbawiając ich kreatywności; szkoły powinny zostać wymyślone na nowo. W książce zaproponował zastąpienie systemu edukacji przez zdecentralizowane sieci edukacyjne oparte na równości i egalitarności oraz samokształcenie w płynnych i nieformalnych układach. Według Illicha dobry system edukacji powinien zapewniać wszystkim chcącym się uczyć dostęp do zasobów w dowolnym momencie, umożliwić chcącym dzielić się wiedzą znalezienie chcących się od nich uczyć oraz umożliwić przedstawianie swoich idei tym, którzy chcą je zaprezentować społeczeństwu.
Jest uznawany za zwolennika teologii apofatycznej.