Miasto zostaje wówczas zaliczone do największych i najważniejszych miast Małopolski, co zawdzięczało rozbudowie królewskich kopalń, a także położeniu na szlaku Wrocław – Kraków. W roku 1356 miasto zyskuje prawo delegowania swoich przedstawicieli do nowo powstałego Sądu Sześciu Miast, który był najwyższym organem sądowniczym dla miast Małopolski. Wielu olkuszan piastowało wówczas znaczne stanowiska – Marcin Bylica był astronomem na dworze króla węgierskiego Macieja Korwina, a Marcin Biem zajmował się reformą kalendarza jako profesor Akademii Krakowskiej. W 1363 roku krakowscy starostowie witali w Olkuszu cesarza Karola IV, jadącego do Krakowa na swój ślub z Elżbietą, wnuczką Kazimierza Wielkiego.
Czasy świetności (XV–XVI) w. W XV wieku wyczerpaniu ulegają położone płytko pokłady surowców, wtedy to zostają wybudowane sztolnie umożliwiające wydobycie z pokładów umiejscowionych na znacznie większej głębokości. W 1551 Zygmunt II August ustanowił nowy statut dla kopalń w okolicach Olkusza. W 1579 roku uruchomiono w kamienicy położonej na Rynku mennicę królewską, która działała do 1601 r.