Jako młoda nastolatka Aaliyah uczęszczała do szkoły Detroit High School for the Fine and Performing Arts, którą ukończyła na kierunku „taniec”, mając średnią ważoną (GPA) 4.0.
Kariera muzyczna W 1992 zaczęła pracę nad swym debiutanckim albumem, z pomocą starszego od niej o ponad 10 lat piosenkarza i kompozytora R. Kelly’ego, którego rzekomo poślubiła w 1994, mając 15 lat. Aaliyah oficjalnie zaprzeczyła tym plotkom w wywiadzie dla stacji MTV. Jednak według dokumentów hrabstwa Cook w Illinois, artyści byli małżeństwem przez dwa miesiące. Pierwszy album Aaliyah pt. Age Ain’t Nothing but a Number został wydany w 1994, uzyskał bardzo pochlebne opinie i zdobył w Stanach Zjednoczonych status platynowej płyty. Następna płyta, wydana 27 sierpnia 1996 One in a Million, również zyskała status podwójnej platyny. Singiel o tym samym tytule co płyta dotychczas pozostaje jednym z najbardziej rozpoznawalnych hitów piosenkarki. Singiel „4 page letter” również odniósł niemały sukces.
W 1997 zadebiutowała jako aktorka występami w serialu Ulice Nowego Jorku (New York Undercover), w którym zagrała samą siebie.