W 1992 zaczęła uczęszczać do szkoły teatralnej Susi Earnshaw, gdzie przez cztery lata brała weekendowe lekcje śpiewu i stepowania. Chcąc nabrać doświadczenia w przyszłym zawodzie, wzięła udział w przesłuchaniach do tytułowej roli w musicalu Annie, jednak nie przeszła do kolejnego etapu. W 1994 rozpoczęła naukę w szkole średniej Ashmole Secondary School. Kiedy miała 12 lat, otrzymała stypendium i rozpoczęła naukę w szkole teatralnej Sylvii Young, co zostało odnotowane w branżowym tygodniku „The Stage”. W listopadzie 1997 pojawiła się w odcinku serialu BBC The Fast Show pt. „Peasblossom”. W latach 90. dorabiała występami m.in. w Teatrze Coliseum i Hampstead Theatre. W okresie nauki w szkole teatralnej Sylvii Young mierzyła się z depresją i podjęła pierwsze próby samookaleczania się. Miewała także problemy z koncentracją, poza tym miała złe oceny i sprawiała dużo kłopotów wychowawczych (m.in. nie nosiła szkolnego mundurka lub nosiła go niedbale, poza tym żuła gumę na lekcjach i miała kolczyk w nosie). W 2000 opuściła szkołę, bo jej rodzice postanowili przenieść ją do innej placówki. Winehouse podjęła naukę w prywatnej szkole dla dziewcząt The Mount School w Mill Hill. W tym okresie dorabiała, pracując w salonie tatuażu i sklepie z odzieżą.