Rynek stał się też palcem komunikacyjnym, to właśnie tutaj krzyżowały się drogi do Radomia, Kielc, Skrzynna, Końskich, Iłży czy Wąchocka, w XVI wieku od rynku odchodziły ulice: Długa (Radomska), Kielecka, Kościelna (Kamienna), Podzamiecka (Kąpielowa), Brudna lub Zgniła (Kilińskiego), Rzeczna lub Gęsia.
W II połowie XVI miasto z najbliższą okolicą przeszło na własność rodu Radziwiłłów, którzy w nieco mniejszy sposób dbali o rozwój miasta. Radziwiłłowie przebywali w swej rodowej siedzibie w Nieświeżu, w Szydłowcu natomiast wyznaczyli starostę miejskiego. Władze miasta, które nie posiadały swojej siedziby zaczęły myśleć nad jej wybudowaniem. W 1599 roku, pożyczono znaczą sumę pieniędzy od jednej z bogatych mieszczanek, natomiast budowę ratusza rozpoczęto trzy lata później. Budowę prawie ukończono w 1626, pozostał jedynie dach, który dobudowano w 1629 roku. Ratusz w Szydłowcu stał się siedzibą władz miejskich, sądu oraz burmistrza, podobną funkcję pełni do tej pory. Przed ratuszem ustawiono pręgierz, na którym karano złoczyńców.