W 1949 roku Kenton zrobił sobie rok przerwy i zrezygnował z występów. W 1950 wrócił z 39-osobową Innovations in Modern Music Orchestra, która składała się z szesnastu instrumentów smyczkowych, sekcji dętych instrumentów drewnianych i dwóch rogów francuskich. W skład zespołu wchodzili między innymi Maynard Ferguson, Shorty Rogers, Milt Bernhart, John Graas, Art Pepper, Bud Shank, Bob Cooper, Laurindo Almeida, Shelly Manne i June Christy. Artystycznie projekt bronił się, dużo gorzej było od strony komercyjnej. Kenton poprowadził dwie trasy koncertowe w 1950 i 1951 roku, ale szybko powrócił do swojego standardowego "zestawu" 19 muzyków.
Ostatnim sukcesem Kentona był istniejący w latach 1960–1963 zespół złożony z melofonów. Nagrane wraz z nim płyty Adventures in Jazz oraz West Side Story zdobyły nagrody Grammy w 1962 i 1963 roku. Od 1963 roku big band Kentona zaczął ulegać zmianie. Powoli zaczęto rezygnować z utalentowanych solistów na rzecz młodych muzyków, których dziesiątki przewijało się przez zespół Kentona. Kenton Plays Wagner z 1964 roku okazał się ważnym projektem pomimo tego, że Stan zaczął udzielać się wtedy bardziej jako nauczyciel i propagator jazzu. Zachęcał młode zespoły ze szkół średnich do grania jazzu i prezentował im swój styl, ten sam, który nazywał jazzem progresywnym. We wczesnych latach 70.