1400 – przed Bramą Wysoką został wybudowany ceglany barbakan, zakończono naprawę umocnień zniszczonych w trakcie oblężenia krzyżackiego. 1400 – von Borke na polecenie księcia pomorskiego przekazuje miastu Koszalin wsie Czajcze (Deep) i Podamirowo (Puddemsdorf) Od tej pory do miasta należy praktycznie całe jezioro Jamno.
XV w. 1419 – rada miejska udzieliła pożyczki bp. Magnusowi na sumę 3000 grzywien, w zastaw za podatek od parceli miejskich. 1427 15 sierpnia – Koszalin został włączony w uroczystości odpustowe na Górze Chełmskiej. 1440 – zbrojny napad na port Koszalina w Unieściu. Sprawcami byli zbrojni zaciągnięci i wyekwipowani przez kupców kołobrzeskich. Port został dotkliwie zniszczony.
ok. 1440 – uchwalono nowy herb miasta. thumb|left|od ok. 1440 do 1800 1446 27 września – bitwa pod Tatowem między miastami Koszalina i Kołobrzegu (Kőslin i Kolberg). „...W ostatniej batalii zwyciężył Koszalin zdobywając główny sztandar miasta Kołobrzeg i wpędzając kilku jego mieszkańców do jeziora między Cieszynem a Tatowem. Ku pamięci tego zwycięstwa rada miejska Koszalina wydawała na św. Damiana i Kosmy, czyli 27 września, ucztę dla wszystkich mieszczan, którzy po niej obdarowywani byli jeszcze orzechami i obwarzankami w dużej ilości.