W 1596 Hiszpanie po raz kolejny wszczęli wojnę. Tym razem Howardowi przyszło połączyć siły z Robertem Devereux, hrabią Essex – faworytem królowej, w ataku na Kadyks. Howard dowodził flotą 47 okrętów i wielu transportowców z desantem pod wodzą Essexa na Kadyks, dokąd przypłynęli 30 czerwca 1596. Atakując następnego dnia, przełamali hiszpańską obronę: okręty zaczęły się wycofywać, a kilka osiadło na mieliźnie; Anglicy spalili dwa i zdobyli dwa duże galeony. Zdobycie większej liczby okrętów uniemożliwił Devereux, który od razu wylądował, przez co Howard musiał podążyć w jego ślady. Port Kadyksu został przez nich zajęty i ograbiony, a kilkadziesiąt okrętów Hiszpanie spalili, by uniknąć zagarnięcia ich przez Anglików – zdołali jednak ocalić część floty, wyprowadzając ją z zatoki.
W 1597 Howard został hrabią Nottingham, przez co popadł w konflikt z ogarniętym zazdrością Robertem Devereux, przypisującym sobie najwięcej zasług związanych ze zdobyciem Kadyksu. W obawie przed najazdem ze strony Hiszpanii królowa Elżbieta mianowała Howarda głównodowodzącym angielskich sił morskich i lądowych. Devereux wywołał w kraju rebelię. Howard zaskarbił sobie wtedy sympatię królowej, uczestnicząc w tłumieniu buntu i zeznając na procesie Devereux.