Henry Orenstein (ur. 13 września 1923 r. w Hrubieszowie jako Henryk Orenstein, zm. 14 grudnia 2021 w Livingston) – amerykański pokerzysta, przedsiębiorca i filantrop, z pochodzenia polski Żyd.
Był czwartym z pięciorga dzieci Lejba i Goldy Orensteinów. Miał trzech braci: Freda (zwanego Niuniek, ur. w 1909 r.), Feliksa (ur. w 1910 r.) i Szlomo (Sam, Szlojme, ur. w 1911 r.) oraz siostrę Hankę (ur. w 1926 r.). Po wybuchu II wojny światowej w 1939 uciekł do Ołyki na Wołyniu z ojcem i braćmi, lecz po 2 latach wrócił do Hrubieszowa, gdzie zostały jego matka i siostra. W późniejszym czasie jego rodzice zostali zamordowani przez Niemców, a on sam trafił razem z rodzeństwem do pięciu obozów koncentracyjnych: kolejno Budzyń, Majdanek, Płaszów, Ravensbrück, Sachsenhausen. Z jego rodziny obozy przeżyli tylko on, Fred i Sam. Na przeżycie obozów wpłynęło zgłoszenie się braci do personelu obozu w Budzyniu jako naukowców, pomimo braku wykształcenia.
Po wojnie wyemigrował z braćmi do USA, zamieszkał na Manhattanie. Początkowo pracował w firmie Libby produkującej zabawki, potem założył korporację Topper Toys, której został prezesem. Produkowała zabawki, m.in. samochodziki „Johnny Lightning”, lalki „Dawn Doll”, roboty „Optimus Prime” z serii TransformersDorota Grzymała, „Wpisani w krajobraz Ziemi Hrubieszowskiej”, Hrubieszów 2014.