Dwukrotnie oblegane przez Jeremiego Wiśniowieckiego w czasie wojny smoleńskiej (1632–1634) bez powodzenia ze względu na dezercję Kozaków rejestrowych.
Do rewolucji październikowej w ramach Imperium Rosyjskiego Putywl był częścią guberni kurskiej.
Po sowieckiej agresji na Polskę pod Putywlem (w odległości 40 km od miasta) mieścił się założony i nadzorowany przez NKWD obóz dla jeńców polskich, a potem dla jeńców z krajów nadbałtyckich.
Po niemieckim ataku na ZSRR partyzanci sowieccy pod dowództwem Sydora Kowpaka rozpoczęli wojnę partyzancką przeciw agresorom w lasach całej północnej Ukrainy.
Zabytki Monastyr Mołczański – jest głównym zabytkiem architektonicznym Putywla w większości datowany na XVII wiek. Fundamenty trzykopułowej katedry poświęconej Narodzeniu Matki Boskiej pochodzą z lat dziewięćdziesiątych XVI wieku. Główna część kościoła jest jedną z najwcześniejszych budowli barokowych w regionie. Została w całości opisana przez Pawła z Aleppo w 1654. Katedra wykazuje silne wpływy architektury moskiewskiej, szczególnie w detalach i rzeźbionych dekoracjach. kościół pw. św.