W 1827 roku powróciły one w granice Montgomery.
W tym samym czasie do hrabstwa Montgomy dołączono osiem innych okręgów północnych Raymond, Rountree, Nokomis, wschodni Bois D'Arc oraz Harvel.
W 1839, kiedy Hrabstwo Dane (dzisiejsze Christian) zostało utworzone, większość ziem tych hrabstw została odłączona od Mondgomery i w ten sposób zostały ustalone granice dzisiejszego hrabstwa.
Pierwsze osady W marcu 21, 1821 roku, w chacie położonej na terenie Taylor Springs trzech specjalnych komisarzy spotkali się by ustalić miejsce powstania siedziby lokalnych władz. Uchwalili iż będzie to miejsce położone trzy mile na południowy wschód od obecnego Hillsboro. Miasto miało nosić nazwę Hamilton. Decyzja została zrealizowana. W tym miejscu wybudowano domy, otworzono sklep, i zgromadzono materiały na pierwszy budynek sądu.
Jednakże wówczas pojawili się inni trzej komisarze wysłani przez państwową legislaturę i postanowili zmienić pierwotną decyzję i przenieść siedzibę do Hillsboro. Miejsce to zostało przyjęte przez miejscowych, nowo wybranych komisarzy a m.in. byli to major James Wilson, Harris Reavis i Newton Coffey