Kariera W 1984 stacjonował wraz ze swoją jednostką wojskową w Niemczech Zachodnich, gdzie zaczął udzielać się jako lider funkowej grupy The Touch, wydając album Love On Time (1984)Martin C. Strong (2000), The Great Rock Discography (piąta edycja). Edinburgh: Mojo Books. s. 241–242. .. W 1986 roku wyjechał do Londynu, gdzie krótko grał z soulowo-funkową formacją The Bojangles, po czym podpisał kontrakt i rozpoczął solową karierę muzyczną.
Debiutancki longplay Introducing the Hardline According to Terence Trent D’Arby, zarejestrowany w Londynie w 1987 roku, i promowany singlem „Sign Your Name” (utwór pojawił się także w jednym z odcinków seriali: ZDF Derrick (1988) i Oddział Dziecięcy (Children’s Ward, 1989)), odniósł międzynarodowy sukces, sprzedając się w ponad 12 mln egzemplarzy, a w roku 1988 Terence Trent D’Arby został uhonorowany nagrodą Grammy w kategorii najlepszy artysta R&B. W rok potem ukazał się drugi album Neither Fish Nor Flesh (wyd.