Justin wziął udział w 4-City Tour z Stephenie Meyer, autorką serii Zmierzch. Podczas tej trasy, Justin miały premierę dwa nowe utwory, „Blue Skies” i „Never My”, który byłby włączane do piątego albumu studyjnego zespołu. Stephanie Meyer jest fanem Blue October.
Approaching Normal Piąty studyjny album, Approaching Normal, ukazał się 24 marca 2009 roku. Zespół zdecydował się użyć innego stylu produkcji, za pomocą cyfrowych stacji roboczych audio jak FL Studio zamiast nagrać go z żywymi instrumentami. Approaching Normal został wyprodukowany przez Steve Lillywhite. Album zadebiutował na 13. miejscu na liście Billboard 200. Zespół wydał dwie wersje albumu, każdy z innym utworem bonusowym, na jednej wersji, z „The End”, jako bonusem, a drugiej z „Graceful Dancing” jako bonusem. „Graceful Dancing” został wydany pod koniec 2008 roku jako „prezent” dla fanów piszących do zespołu listy e-mail.
"Room Dirt” był pierwszym singlem z albumu, wydanym w dniu 23 grudnia 2008 roku. „Say It” został wydany jako drugi singiel w dniu 24 kwietnia 2009 roku. Piosenka została wykonana po raz pierwszy w Edgefest 17 w dniu 27 kwietnia 2008 roku w Dallas, w Teksasie.