Jeremy mieszkał w San Marcos, pozostali członkowie przenieśli się do niego w 1997 roku. Liz opuścił zespół w 1999 i został zastąpiony przez Matta Noveskey. Zespół chciał dodać drugiego gitarzystę, aby umożliwić Justinowi skupienie się na śpiewaniu i zorganizowali przesłuchanie w 1999. Brant Coulter został wybrany jako nowy gitarzysta, jednak został zwolniony w trakcie Consent to Treatment tour w lecie 2000 roku. Gitarzysta C.B. Hudson dołączył do zespołu pod koniec 2000 roku, po przypadkowym spotkaniu z Justinem w restauracji w San Marcos. Pod koniec trasy Consent to Treatment w 2002 roku Matt Noveskey opuścił zespół ze względów zdrowotnych, a zastąpił go Dwayne Casey. Dwayne i Matt grali na kolejnym albumie zespołu, a Dwayne koncertował z zespołem do 2003 roku. Kiedy stało się oczywiste dla zespołu, że to nie działa, Dwayne został zastąpiony przez Piper Skih, która jest żoną jednego z menedżerów Blue October, a także profesjonalną basistką. Piper koncertowała z zespołem do 2004 i pojawiła się na żywo na albumie DVD Argue With a Tree. Podczas przygotowań do nagrywania kolejnego albumu zespołu Foiled, Piper opuściła zespół, a Matt Noveskey powrócił ponownie jako oficjalny basista, a tym samym zespół wrócił do najbardziej rozpoznawalnego składu. W tym składzie nagranli kolejne dwa albumy. Na koniec Approaching Normal tour, C.B.