Rozwój Augustowa został przerwany przez wybuch powstania listopadowego. W okolicach Augustowa toczyły się walki, zaś miasto przechodziło z rąk do rąk, a w 1831 miasto uległo zniszczeniom. Po powstaniu nie zrealizowano planów rozbudowy miasta. Kanał Augustowski ukończono w 1839, jednak nie zyskał on planowanego znaczenia gospodarczego. Również w czasie powstania styczniowego w okolicach Augustowa toczyły się walki, podczas których szczególnie zasłynął oddział pod dowództwem Józefa "Wawra" Ramotowskiego. W roku 1866 przemianowano gubernię augustowską na suwalską.
W roku 1894 rozpoczęto budowę koszar wojsk rosyjskich, zaś rok później powiązaną z nimi linię kolejową do Grodna, którą uruchomiono w 1899 r. W XIX w. regionie kwitł przemyt, związany z granicą Prus i Rosji. Na początku XX wieku miasto liczyło około 13 tys. mieszkańców.
I wojna światowa (1914–1918) Na początku I wojny światowej Augustów znalazł się w strefie przyfrontowej. W sierpniu 1914 rosyjskie oddziały stacjonujące w mieście wzięły udział w natarciu na Prusy Wschodnie w składzie II armii gen. Samsonowa. Do Augustowa przewożono z frontu rannych żołnierzy. Po klęsce Rosjan, we wrześniu 1914 miasto zajęli przejściowo Niemcy, po czym odbili je Rosjanie.