Muller 74 2 27.11 1968 1:0 Piet Keizer 55, 2:0 Klaas Nuninga 88Wolny los: A.C. Milan, SL Benfica
1/4 finału Manchester United – Rapid Wiedeń 3:0 i 0:0 1 26.02 1969 1:0 George Best 44, 2:0 George Best 70, 3:0 William Morgan 67 2 05.03 1969 A.C. Milan – Celtic F.C. 0:0 i 1:0 1 19.02 1969 2 12.03 1969 1:0 Pierino Prati 12 AFC Ajax – SL Benfica 1:3 i 3:1, dod. 3:0 (dog) 1 12.02 1969 0:1 Jose Jacinto Santos 31k, 0:2 José Augusto da Costa Sénica Torres 36, 1:2 Inge Danielsson 48, 1:3 „José Augusto” Pinto de Almeida 61 2 19.02 1969 1:0 Inge Danielsson 9, 2:0 Johan Cruijff 12, 3:0 Johan Cruijff 32, 3:1 José Augusto da Costa Sénica Torres 70 3 05.03 1969 1:0 Johan Cruijff 93, 2:0 Inge Danielsson 105, 3:0 Inge Danielsson 108 Spartak Trnawa – AEK Ateny 2:1 i 1:1 1 26.02 1969 1:0 Stanislav Jarabek 25, 2:0 Dušan Kabat 44, 2:1 Nikolaos Sevastopoulos 60 2 12.03 1969 1:0 Valerian Švec 23, 1:1 Dimitrios Papaioannou 77
1/2 finału A.C. Milan – Manchester United 2:0 i 0:1 1 23.04 1969 1:0 Angelo Sormani 33, 2:0 Kurt Hamrin 49 2 15.05 1969 0:1 Robert Charlton 70 AFC Ajax – Spartak Trnawa 3:0 i 0:2 1 13.04 1969 1:0 Johan Cruijff 27, 2:0 Sjaak Swart 52, 3:0 Piet Keizer 60 2 24.04 1969 0:1 Ladislav Kuna 27, 0:2 Ladislav Kuna 49