Na początku sierpnia Serb doszedł do ćwierćfinału turnieju w Waszyngtonie, doznając porażki z Gaëlem Monfilsem. Następnie Tipsarević po raz pierwszy w karierze doszedł do półfinału rozgrywek rangi Masters Series, a dokonał tego w Montrealu. Po drodze zdołał wyeliminować m.in. Fernando Verdasco i Tomáša Berdycha. Spotkanie o finał zawodów Serb przegrał z Mardym Fishem. Podczas US Open Tipsarević osiągnął pierwszy raz w swojej karierze ćwierćfinał rozgrywek wielkoszlemowych. Serb wyeliminował po drodze m.in. Tomáša Berdycha oraz Juana Carlosa Ferrero. Pojedynek o półfinał imprezy zakończył się porażką Tipsarevicia z Novakiem Đokoviciem.
Dnia 1 października Serb wygrał swój pierwszy w karierze turniej z cyklu ATP World Tour, a dokonał tego w Kuala Lumpur. Po drodze wyeliminował m.in. Nikołaja Dawydienkę, a w finale rezultatem 6:4, 7:5 Markosa Pagdatisa. Niespełna miesiąc później Tipsarević odniósł drugi turniejowy triumf, w Moskwie. Serb wygrał po drodze m.in. z trzykrotnym mistrzem zawodów, Nikołajem Dawydienką i w finale 6:4, 6:2 z obrońcą tytułu z 2010 roku, Viktorem Troickim. Pod koniec października Serb doszedł do finału turnieju w Petersburgu. W meczu o mistrzostwo doznał porażki z Chorwatem Marinem Čiliciem.