Debiutował na ekranie w roli detektywa Grogana w dramacie sensacyjnym Śmiertelni wrogowie (Deadly Rivals, 1993) u boku Andrew Stevensa, Francesco Quinna i Margaux Hemingway. Od maja 1996 do marca 1999 występował jako Hart Jessup w operze mydlanej CBS Guiding Light. Miał także role w innych serialach telewizyjnych i filmach, w tym Battery Park (2000) jako Anthony Stigliano i ABC Ślepa sprawiedliwość (Blind Justice, 2005) jako detektyw Marty Russo. Stał się rozpoznawalny dzięki roli prawnika Nicka Savrinn w jednym sezonie serialu Skazany na śmierć (Prison Break, 2005−2006).
W 2013 zdobył nominację do nagrody Chainsaw za postać Johna Diaza, który wraz z grupą innych mężczyzn przetrwał katastrofę lotniczą na Alasce, w dramacie sensacyjno-przygodowym Przetrwanie (The Grey, 2011) u boku Liama Neesona i Dermota Mulroneya. W filmie Marvel Comics Kapitan Ameryka: Zimowy żołnierz (Captain America: The Winter Soldier, 2014) wystąpił jako czarny charakter Brock Rumlow, dowódca T.A.R.C.Z.Y. kierujący jednostką antyterrorystyczną S.T.R.I.K.E. W lipcu 2014 trafił na okładkę magazynu „Backstage”, a w maju 2016 był na okładce indonezyjskiej edycji magazynu „Da Man”. Znalazł się w obsadzie dreszczowca kryminalnego The Gateway (2021) u boku Bruce’a Derna.