W latach 2007–2009 grał w meksykańskim Atlante (wywalczył mistrzostwo Meksyku w sezonie Apertura 2007), a latem 2009 na zasadzie wypożyczenia przeszedł do beniaminka hiszpańskiej Primera División, Xerez CD.
8 lipca 2010 Maldonado został wypożyczony do amerykańskiego zespołu Chivas USA, natomiast wiosną 2012, także na zasadzie wypożyczenia, zasilił meksykański Club Atlas, gdzie został mianowany przez trenera Juana Carlosa Cháveza kapitanem zespołu.
Kariera reprezentacyjna Profesjonalną karierę Maldonado rozpoczął w Urugwaju i był powoływany do tamtejszej kadry U–17, jednak w kategoriach U–20 i U–23 grał już dla Wenezueli. W seniorskiej reprezentacji Wenezueli Maldonado zadebiutował 20 sierpnia 2003 roku w wygranym 3:2 towarzyskim spotkaniu z Haiti. W 2007 roku wystąpił w Copa América 2007. W pierwszym spotkaniu z Boliwią (2:2) zdobył gola, a następnie doprowadził Wenezuelę do pierwszego w historii zwycięstwa w tym turnieju, 2:0 nad Peru. Wenezuela wyszła po raz pierwszy z grupy, ale odpadła w ćwierćfinale po porażce 1:4 z Urugwajem.
Życie prywatne Giancarlo jest synem Carlosa Maldonado, byłego piłkarza, reprezentanta Wenezueli w latach 1985–1991.