mimo długiego stażu związku nigdy nie zamieszkali razem.
Ma posiadłość w Mastic na Long Island.
Przeznacza duże sumy pieniędzy na organizacje pomagające chorym z AIDS, m.in. zebrała ponad 4,5 mln dol. na ten cel podczas wymyślonej przez siebie gali charytatywnej „Seventh on Sale”. Organizuje także zbiórki na inne szczytne cele, m.in. od 1995 prowadzi Galę Instytutu Kostiumów, charytatywną ceremonię związaną ze zbiórką pieniędzy na rzecz Instytutu Kostiumów należącego do Metropolitan Museum of Art w Nowym Jorku. Dofinansowywała też kandydatów Partii Demokratycznej, m.in. zbierała fundusze na rzecz kampanii prezydenckiej Baracka Obamę przed wyborami prezydenckimi w 2008 i 2012. Stworzyła organizację CFDA/Vogue Fashion Fund, dzięki której wspiera obiecujących projektantów mody, przyznając im stypendia (wraz z Radą Amerykańskich Projektantów Mody).
Wintour w kulturze Była inspiracją dla postaci Mirandy Priestley, surowej i bezwzględnej szefowej redakcji czasopisma modowego „Runway” w bestsellerowej powieści Lauren Weisberger (byłej osobistej asystentki Wintour) Diabeł ubiera się u Prady z 2003 oraz jej ekranizacji z 2006 w reżyserii Davida Frankela;