Kentucky thumb|290px|Boone i Russell schwytani przez Indian, ryc. z 1859 Boone po raz pierwszy dotarł do Kentucky na jesieni 1767 roku, podczas długich łowów w towarzystwie brata. Kilka lat wcześniej, podczas nieszczęsnej ekspedycji Braddocka, Boone słyszał o żyznych ziemiach i obfitujących w zwierzynę lasach Kentucky od kolegi-woźnicy Johna Findleya, który jeździł tam handlować z Indianami. W roku 1768 Boone i Findley spotkali się przypadkiem znowu i Findley nakarmił Boone’a nowymi opowieściami o Kentucky. Zbiegło się to z wieścią o zawarciu traktatu pokojowego zawartego w Forcie Stanwix, na mocy którego Irokezi scedowali swe prawa do Kentucky na Brytyjczyków. To, jak również niepokoje w Karolinie Północnej w związku z powstaniem Regulatorów, pchnęły Boone’a do poszukiwania nowych terenówFaragher, s. 69–74; według niektórych wersji tej opowieści, Findley w roku 1768 przyjechał do Boone’a specjalnie, ale Faragher sądzi, że był to raczej przypadek..