Po raz ostatni w barwach Liverpoolu wystąpił 2 maja 2010, gdy zagrał w pojedynku z Chelsea.
Chelsea 2 lipca 2010 roku Benajun podpisał trzyletni kontrakt z Chelsea. Kwota transferu nie została ujawniona. Nieoficjalny debiut w nowym klubie zaliczył 1 sierpnia w towarzyskim meczu z Eintrachtem Frankfurt. Tydzień później zagrał na Wembley w meczu o Tarcze Dobroczynności z Manchesterem United. Pierwszy występ Benajuna na Stamford Bridge miał miejsce 14 sierpnia. W meczu z West Bromwich Albion w 63. minucie zmienił Franka Lamparda. Chelsea wygrała ten mecz 6-0.
Już w kolejnym meczu Josi zdobył pierwszą bramkę w barwach nowego klubu. Znów wszedł z ławki rezerwowych, a w trzeciej minucie doliczonego czasu gry wykorzystał dokładne podanie Paulo Ferreiry i ustalił wynik meczu na 6-0 dla swojego zespołu.
W czerwcu 2013 roku po przyjściu José Mourinho Chelsea – podobnie jak w przypadku trzech innych graczy (Ferreira, Turnbull i Malouda) – nie przedłużyła z nim kontraktu, wskutek czego Benayoun był wolnym zawodnikiem.
Queens Park Rangers W październiku 2013 przebywał na testach w klubie z Loftus Road. Wypadł na nich na tyle dobrze, że 10 grudnia 2013 roku podpisał kontrakt z zespołem Championship, Queens Park Rangers.