Operacja Chicago () – desant szybowcowy dokonany przez elementy amerykańskiej 101 Dywizji Powietrznodesantowej przed świtem 6 czerwca 1944 r. w czasie lądowania w Normandii podczas II wojny światowej. Początkowo miał to być główny atak 101 Dywizji Powietrznodesantowej w dniu inwazji, a operacja szybowcowa stała się misją dodatkową, wspierającą główny desant spadochronowy o kryptonimie operacja Albany. Ponieważ obszar odpowiedzialności dywizji znajdował się w pobliżu plaży Utah, możliwość użycia szybowców była mocno ograniczona, a większość jednostek wsparcia dywizji była transportowana drogą morską.
Tło sytuacyjne 101 Dywizja Powietrznodesantowa miała za zadanie zabezpieczyć cztery wyjścia z grobli za plażą Utah, zniszczyć niemiecką baterię artylerii nadbrzeżnej w Saint-Martin-de-Varreville, zdobyć budynki w pobliżu Mezières uważane za nieprzyjacielskie koszary i stanowisko dowodzenia baterią artyleryjską, zająć śluzy na rzece Douve w la Barquette (naprzeciwko Carentan), zdobądź dwie kładki łączące rzekę Douve w la Porte naprzeciw Brévands, zniszczyć mosty drogowe nad Douve w Saint-Côme-du-Mont i zabezpiecz dolinę rzeki Douve.