W 1908 roku powstało Milanowskie Towarzystwo Letnicze, którego pierwszym prezesem został Michał Lasocki. Z inicjatywy Towarzystwa powstał w Milanówku teatr letni, korty tenisowe i boiska do siatkówki. thumb|Dom Wysłużonego Kolejarza w Milanówku W okresie międzywojennym rozwijała się, dominująca do dziś w starszej części miasta, architektura willowa. W 1924 roku rodzeństwo Stanisława i Henryk Witaczkowie założyli Centralną Doświadczalną Stację Jedwabniczą, po wojnie przekształcona w Zakłady Jedwabiu Naturalnego „Milanówek”. W 1933 roku w Milanówku z inicjatywy społecznej powołano instytucję „obywatelskich patroli” w związku z plagą napadów na domki letniskowe i willeMonika Piątkowska „Życie przestępcze w przedwojennej Polsce” Wydawnictwo Naukowe PWN 2012, , s. 125.. W okresie II Rzeczpospolitej Milanówek był bastionem EndecjiMilanówek jak mały Poznań?.