Kariera w branży porno W maju 2006, po osiągnięciu pełnoletniości, przeniosła się do Los Angeles i zaczęła pojawiać się w filmach pornograficznych. Początkowo występowała pod nazwiskiem Anna Karina, po duńskiej aktorce kojarzonej z francuską Nową Falą. Imię „Sasha” zostało zaczerpnięte od niemieckiego multiinstrumentalisty Saschy Konietzko z zespołu KMFDM, a nazwisko „Grey” od tytułowego bohatera powieści Oscara Wilde’a Portret Doriana Graya.
Pierwszą sceną, w której brała udział, była orgia z Rocco Siffredim i innymi do filmu Johna Stagliano The Fashionistas 2 (2006). Podczas tej sceny zaszokowała swych kolegów z planu prośbą, by Siffredi bił ją po brzuchu. W wywiadzie z „Porn Valley News”, Grey zapewnia, że podczas seksu lubi „dużo brzydkich gadek… im bardziej psychologicznych, tym lepiej” (a Lot of Dirty Talk… the More Psychological the Better.) Specjalizowała się w seksie analnym i – jak jej idolka Belladonna – w rolach uległych i upokarzanych kobiet, np. w Fuck Slaves (2006).