Intensywnie rozwija się handel wykorzystujący szlak wodny rzeki do Elbląga i dalej. 1570 – liczba mieszkańców Dzierzgonia w dokumentach określona na 1500 osób. 1611 – na podstawie konstytucji sejmowej, funkcja starosty dzierzgońskiego została połączona z funkcją wojewody malborskiego. Dzierzgoń stał się starostwem grodowym (grodzkim). Tu też rezydował regent sądu grodzkiego i odbywały się sejmiki szlacheckie. 1624 – faktyczne przejęcie starostwa przez wojewodów malborskich. 20 lipca 1626 – oddziały armii szwedzkiej pod wodzą Gustawa Adolfa zajmują Dzierzgoń. Ludność zaczyna odczuwać skutki kontrybucji i kontyngentów żywnościowych. 26 marca 1627 – potyczka oddziału Kossakowskiego, który pod Dzierzgoniem wpadł w zasadzkę i został rozbity przez Szwedów. 1627 – mieszczanie zostają zmuszeni przez Szwedów do zwożenia sarni na umocowania zamku w Malborku. 1655 – II najazd szwedzki zwany „potopem”. W przypadku Dzierzgonia najeźdźcy określają tę samą wielkość kontrybucji i kontyngentów, jak w 1626.