IWW znane było także z kampanii walki o wolność słowa, prowadzonych w latach 1909–1912 (w samym tylko miasteczku Spokane aresztowano 500 agitatorów). Bodaj jako pierwsi działacze IWW sięgnęli po „kulturę masową” jako środek propagandy – jednym z ich najbardziej znanych działaczy był słynny piosenkarz Joe Hill. W roku 1912 organizacja liczyła ponad 50 tys. członków.

thumb|Rok 1914 demonstracja IWW w Nowym Jorku W latach 1914–1916 – IWW stał się największą i najlepiej zorganizowaną organizacją rewolucyjną w USA. Przeprowadzał zmasowane i szczegółowo zaplanowane akcje strajkowe i sabotażowe w wielu ważnych gałęziach rolnictwa i przemysłu. Wraz z przystąpieniem USA do wojny w 1917 r. intensywność tych walk jeszcze przybrała na sile. Towarzyszyło im wiele demonstracji antywojennych i protestów głodowych.

Napisana w 1915 przez Ralpha Chaplina piosenka „Solidarity Forever” stała się hymnem związku.

Emigranci polscy w IWW Zgodnie ze swoimi założeniami IWW szczególną uwagę poświęcało organizowaniu w związki imigrantów z innych krajów, w początkach XX wieku sporą ich liczbę w USA stanowili polscy robotnicy.