Gary Robert Caldwell (ur. 12 kwietnia 1982 w Stirling) – szkocki piłkarz grający na pozycji obrońcy. Obecnie jest trenerem Wigan Athletic.
Kariera sportowa Caldwell rozpoczął swoją karierę w Celtic Boys Club, lecz już w wieku 16 lat przeniósł się do Anglii razem ze swoim starszym bratem Stevenem, by grać w Newcastle United. Przebicie się do pierwszego składu było dla niego ciężkim zadaniem, był wypożyczany do wielu klubów (Darlington F.C., Hibernian F.C., Coventry City i Derby County). W letnim okienku transferowym 2003 roku po raz drugi trafił do Hibernianu. Często jednak był łączony z transferem do Celtiku, do którego w końcu przeniósł się 20 stycznia 2006 roku. Wtedy też wywalczył mistrzostwo Szkocji, a w 2007 roku powtórzył ten sukces. W styczniu 2010 roku Caldwell trafił do Wigan Athletic, w którym występował do 2015 roku.
Kariera trenerska Po zakończeniu kariery w 2015 roku został 7 kwietnia trenerem Wigan Athletic. W sezonie 2015/16 w League One poprowadził Wigan do tytułu, zdobywając 87 punktów (24 zwycięstwa, 15 remisów i 7 porażek), co zapewniło im automatyczny awans do Championship. Został zwolniony 25 października 2016.
W 2017 roku był trenerem Chesterfield.