W nowym klubie swój pierwszy występ zaliczył 31 stycznia w przegranym 3:1 meczu z Newcastle United. W tym pojedynku zdobył także swoją pierwszą bramkę dla Aston Villi. Ponadto w sezonie 2007/2008 był drugi w klasyfikacji najlepszych asystentów oraz został wybrany do najlepszej jedenastki sezonu w Premier League. Young został wybrany najlepszym piłkarzem miesiąca w lidze we wrześniu 2008 roku.
W styczniu 2009 roku po raz trzeci w swojej karierze Young został wybrany najlepszym graczem miesiąca w lidze. Pod koniec sezonu 2008/2009 został wybrany przez PFA młodym piłkarzem roku. W drużynie Aston Villi Young zaliczył już ponad 100 ligowych występów oraz strzelił 22 gole.
23 czerwca 2011 roku Ashley Young podpisał pięcioletni kontrakt z Manchesterem United. Natomiast 7 sierpnia 2011 r. wygrał razem z Manchesterem United Tarczę Wspólnoty. W kwietniu 2013 roku doznał urazu kostki podczas derbowego meczu z Manchesterem City (1:2), przez co początkowo miał pauzować jedynie przez dwa tygodnie. Po konsultacji ze specjalistą okazało się jednak, że kontuzja jest poważniejsza niż przypuszczano i wykluczyła go z gry do końca sezonu.
7 sierpnia 2015 r. przedłużył kontrakt z klubem do czerwca 2018 r.