Za rolę Edmunda Tyrone w adaptacji sztuki Eugene’a O’Neilla U kresu dnia (Long Day’s Journey Into Night, 1962) z Katharine Hepburn, Ralphem Richardsonem i Jasonem Robardsem zdobył nagrodę za pierwszoplanową rolę męską na 15. Festiwalu Filmowym w Cannes. W połowie lat siedemdziesiątych był hipisem z pokolenia „dzieci kwiatów”, pracował jako pośrednik w obrocie nieruchomościami i zaprojektował charakterystyczną okładkę albumu Neila Younga American Stars ’n Bars (1976).
W latach 80. grał ekscentryków i wyrzutków, w tym bezlitosnego brudnego moralnie Bena w filmie Davida Lyncha Blue Velvet (1986). Za kreację Tony’ego „Tygrysa” Russa w czarnej komedii Jonathana Demme’a Poślubiona mafii (Married to the Mob, 1988) zdobył nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. Od 26 marca 1989 do 5 maja 1993 grał rolę wiceadmirała Alberta „Ala” Calavicciego w serialu NBC Zagubiony w czasie (Quantum Leap), za którą w 1990 otrzymał Złoty Glob dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu, miniserialu lub filmie telewizyjnym.
Życie prywatne 15 kwietnia 1960 ożenił się z aktorką Millie Perkins, lecz 30 lipca 1962 doszło do rozwodu. 15 grudnia 1981 poślubił Joy Marchenko. Mają dwójkę dzieci: syna Austina (ur. 5 listopada 1983) i córkę Sophię (ur.