Historia występów Radomiaka Radom w Pucharze Polski sięga 1951 roku, kiedy odbyła się 2. edycja tych rozgrywek. Największym osiągnięciem radomskiej drużyny jest awans do ćwierćfinału, w którym wyeliminowała ją Cracovia (2006/07). Ponadto dwukrotnie udział w rozgrywkach Zieloni kończyli na 1/8 finału (1982/83, 2005/06). Radomiak jest również wielokrotnym zdobywcą Pucharu Polski na szczeblu kieleckiego OZPN-u oraz radomskiego OZPN-u.
Historia występów w Pucharze Polski W sezonie 1950/51 Radomiak po raz pierwszy wystartował w Pucharze Polski, ale na samym starcie, w I rundzie, poniósł porażkę w meczu z Concordią Knurów 1:2.
W sezonie 2005/05 grę w Pucharze Polski rozpoczął w I rundzie. W meczu wyjazdowym pokonał Wierzycę Pelplin 4:0. W II rundzie w dwumeczu grał z I-ligowym Górnika Zabrze. W pierwszym spotkaniu, które transmitowała na żywo stacja telewizyjna Polsat Sport, Radomiak zwyciężył 1:0 po bramce Abla Salamiego. Na własnym obiekcie pokonał I-ligowców 3:0, a hattricka w tym spotkaniu zaliczył Abel Salami. W 1/8 finału Zieloni musieli uznać wyższość klubowi z ekstraklasy – Lechowi Poznań, dwukrotnie przegrywając 0:2.