Uznanie zdobył rolą bezrobotnego Jeffersona D’Arcy, który żyje z pieniędzy żony Marcy, byłego agenta CIA, który spędził pewien czas w więzieniu w sitcomie Fox Świat według Bundych (Married with Children, 1989-1997). Dołączył do sitcomu ABC Hope i Faith (Hope & Faith, 2003-2006) jako Charley Shanowski.
Na dużym ekranie można go było zobaczyć w filmach: komedii Drużyna z Beverly Hills (Troop Beverly Hills, 1989) z Shelley Long, Pia Zadorą i Stephanie Beacham, komedii Świat Wayne’a 2 (Wayne’s World 2, 1993), komedii sportowej Pierwsza liga III: Powrót do źródeł (Major League: Back to the Minors, 1998) ze Scottem Bakulą, komedii Dick (1999) z Kirsten Dunst i Ryanem Reynoldsem oraz melodramacie wojennym Pearl Harbor (2001) z Benem Affleckiem, Joshem Hartnettem i Kate Beckinsale.
Występował także w przedstawieniu 6 Rms Riv Vu w Tiffany’s Attic/Kansas Theatre i Dinner Theatre Burta Reynoldsa w spektaklu Dziwak z Central Parku (I’m Not Rappaport).
W 2008 brał udział w amerykańskim programie Taniec z gwiazdami, gdzie został wyeliminowany w drugim etapie.
31 stycznia 2009 na Hallmark Channel miał premierę melodramat Wyzwanie miłości (The Note II: Taking a Chance on Love), będący kontynuacją amerykańsko-kanadyjskiego dramatu Wiadomość z zaświatów (The Note, 2007), gdzie zagrał postać Kingstona „Kinga” Danville u boku Genie Francis.