zachorował tam na żółtaczkę. Choroba spowodowała niemożność podjęcia studiów na Uniwersytecie w Princeton, więc zmuszony był przenieść się na Uniwersytet Harvarda, jesienią 1936 roku. W 1938 roku wyjechał z ojcem i starszym bratem do Londynu, gdzie zbierał materiały do pracy dyplomowej, zatytułowanej Appeasement w Monachium. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych obronił dyplom w czerwcu 1940 roku, a jego praca została opublikowana w formie książki pod tytułem Dlaczego Anglia spała?. Jesienią 1941 wstąpił do Marynarki Wojennej i został skierowany na front II wojny światowej. Wkrótce po zatopieniu kutra torpedowego, które miało miejsce na początku sierpnia 1943 roku w Cieśninie Blacketta, Kennedy powrócił do kraju. Zachorował na malarię i odnowiła mu się kontuzja kręgosłupa. W kwietniu 1945 został honorowo zdemobilizowany ze służby.