Rok później debiutował na scenie Broadwayu w Lincoln Center Theater jako Byronic geniusz matematyczny płci żeńskiej w spektaklu Arkadia, który przyniósł mu nagrody Theatre World, Outer Critics Circle i Clarence Derwent.
Po raz pierwszy na dużym ekranie pojawił się w dwóch filmach – komedii muzycznej Woody’ego Allena Wszyscy mówią: kocham cię (Everyone Says I Love You, 1996) i dramacie Barry’ego Levinsona Uśpieni (Sleepers, 1996) jako morderca.
W 1997 roku powrócił na broadwayowską scenę w roli Solyonia w sztuce Antona Czechowa Trzy siostry, a rok później zagrał tytułową postać w przedstawieniu Oedipus Rex. Jego głos został użyty w reklamie MasterCard „Priceless” (1997). Użyczył też głosu Ashitakowi, bohaterowi angielskiej wersji japońskiego filmu animowanego Księżniczka Mononoke (Princess Mononoke, 1999). Zebrał znakomite recenzje za kreację znanego w latach 70. amerykańskiego długodystansowca Steve’a Prefontaine’a – który w wieku 24 lat zginął w wypadku samochodowym – w jednym z lepszych w historii kina sportowych biografii Przed metą (Without Limits, 1998). Za postać Pete’a Caldera, rywalizującego ze swoim przyjacielem (Woody Harrelson) na Dzikim Zachodzie, w westernie Kraina Hi-Lo (The Hi-Lo Country, 1998) odebrał nagrodę National Board of Review.