Wolin stał się jednym z czołowych anarchistycznych intelektualistów okresu rewolucji. Był popularnym mówcą na zjazdach, w fabrykach i w klubach, wzywającym do ustanowienia kontroli robotniczej nad produkcją, w miejsce zarówno kapitalizmu jak i związkowego reformizmu. Pod jego kierownictwem „Gołos Truda” stał się najbardziej wpływowym anarchosyndykalistycznym pismem w rewolucji rosyjskiej, z nakładem dwudziestu pięciu tysięcy egzemplarzy.
Pod koniec 1917 roku wszedł w spór z nową, bolszewicką administracją. Pisał w „Gołosie Truda”: „Kiedy ich władza zostanie skonsolidowana i zalegalizowana, bolszewicy jako państwowi socjaliści, to jest ludzie, którzy wierzą w scentralizowane i autorytarne kierownictwo, zaczną kierować życiem kraju i ludzi”. Rady, dodawał, będą „narzędziami rządu centralnego”, a Rosja ujrzy powstanie „autorytarnego politycznego i państwowego aparatu, który zmiażdży opozycję żelazną pięścią. »Cała władza w ręce rad« zmieni się w »Cała władza w ręce kierownictwa partii«”Cyt. za: .
W marcu 1918 roku, po podpisaniu traktatu w Brześciu Litewskim wystąpił z jego gwałtowną krytyką. Traktat był w jego opinii upokarzającą kapitulacją przed siłami reakcji, zdradą rewolucji.