Jana (a później Jezioro Długie) przy ulicy Prostej z Dworcem Głównym przez ulicę Staromiejską; tramwaje przejeżdżały przez wschodnią część Rynku. Do lat 20. XX wieku, na terenie Rynku znajdował się browar, który został rozebrany w celu powiększenia Starego Ratusza.
Rynek uległ znacznemu zniszczeniu podczas II wojny światowej. Większość kamienic została celowo zniszczona albo podpalona przez żołnierzy Armii Czerwonej. Nazwę ulica Stare Miasto nadano w późnych latach 40. XX wieku.
Rynek został odbudowywany w latach 50. XX wieku, ale nie został odtworzony w kształcie, jaki był przed wybuchem II wojny światowej. Zniszczone w 1945 roku eklektyczne kamienice z końca XIX i początku XX wieku zastąpiły kamienice stylizowane na budynki renesansowe i barokowe, zdobione sgraffito i wyrzeźbionymi wizerunkami osób walczących o polskość na terenach Warmii i Mazur jak Michał Kajka. Ten wystrój kamienic przetrwał na większości kamienic przy Rynku, poza niektórymi wyjątkami m.in. Stary Ratusz.
W trakcie remontu elewacji Starego Ratusza w 2003 roku odkryto pod tynkiem fragmenty gotyckiej elewacji z cegły i zdobień tzw. „oślich grzbietów”, w związku z czym podjęto decyzję o ich wyeksponowaniu i częściowej rekonstrukcji średniowiecznych otworów okiennych.